A Venerável Ordem Terceira Dolorosa da Cruz é uma das irmandades mais antigas de Plasencia. As suas origens estão documentadas desde 1835, mas é provável que as suas origens remontem a décadas anteriores. Desde que é conhecida, esta irmandade leva a procissão da Nossa Senhora das Dores, que, até à desamortização, se encontrava no convento de São Francisco. Para recordar as suas origens, a Venerável Ordem Terceira celebra anualmente uma missa na Residência de Idosos, que hoje ocupa as instalações do antigo convento. Com a sua refundação, em 1999, a confraria cresceu e incorporou Irmãos Maiores Honorários.

• O bastão com que o presidente se apresenta em procissão é o mais antigo de Plasencia (1756).
• É levado em procissão juntamente com a Irmandade da Vera Cruz.
• A Dolorosa é escoltada pela Soberana Ordem Militar do Templo de Jerusalém.
• Os Amigos da Capa de Plasencia são Irmãos Maiores Honorários.