La Venerable Orden Tercera Dolorosa de la Cruz procede de la Venerable Orden Tercera de San Francisco que, tras la Desamortización de 1835, pasa a establecerse en la Iglesia de San Esteban y a trasladar allí el culto de Nuestra Señora Dolorosa de la Cruz. La cofradía se refunda en 1999 con nuevos estatutos y en 2004 recibe, de la Unión de Cofradías, la cesión para procesionar el Cristo del Perdón.
La Venerable Orden Tercera Dolorosa de la Cruz es una de las cofradías más antiguas de Plasencia. Sus orígenes se documentan ya en 1835 pero es probable que sus orígenes se remonten a décadas antes. Desde que se conoce, esta cofradía ha procesionado la Virgen de los Dolores que, hasta la Desamortización, se encontraba en el convento de San Francisco. Como recuerdo de sus orígenes, la Venerable Orden Tercera realiza cada año una misa en la Residencia de Mayores que hoy ocupa las instalaciones del antiguo convento. Con su refundación en el 1999 la cofradía ha crecido y ha ido añadiendo Hermanos Mayores Honoríficos.
La imagen de la Nuestra Señora Dolorosa de la Cruz es una imagen de vestir de talla completa y postura sentada de autor desconocido del siglo XVII. Proveniente del convento de San Francisco, se traslada a la parroquia de San Esteban en 1835, donde se venera desde entonces. Desde tiempo inmemorial la Venerable Orden Tercera procesiona esta virgen junto a la Hermandad de la Vera Cruz el Jueves Santo.
El paso del Santísimo Cristo del Perdón es una talla policromada de un Cristo vivo de 150cm en madera de abedul, creada por el estudio de escultores Dobarro, al estilo de los Cristos sevillanos del siglo XVIII. En un principio, la Unión de Cofradías adquirió este paso para formar parte de un Calvario con esta imagen y los dos ladrones pero finalmente el paso se cedió a la Venerable Órden Tercera y se quedó tal y como la vemos ahora. El Santísimo Cristo del Perdón procesiona cada Jueves Santo con esta cofradía desde 2004.
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