A Venerável Ordem Terceira Dolorosa da Cruz provém da Venerável Ordem Terceira de São Francisco que, após a desamortização de 1835, se estabeleceu na igreja de São Estevão e transferiu para lá o culto de Nossa Senhora Dolorosa da Cruz. A confraria foi refundada em 1999 com novos estatutos e em 2004 recebeu da União de Confrarias a cessão para a procissão do Cristo do Perdão.
A Venerável Ordem Terceira Dolorosa da Cruz é uma das irmandades mais antigas de Plasencia. As suas origens estão documentadas desde 1835, mas é provável que as suas origens remontem a décadas anteriores. Desde que é conhecida, esta irmandade leva a procissão da Nossa Senhora das Dores, que, até à desamortização, se encontrava no convento de São Francisco. Para recordar as suas origens, a Venerável Ordem Terceira celebra anualmente uma missa na Residência de Idosos, que hoje ocupa as instalações do antigo convento. Com a sua refundação, em 1999, a confraria cresceu e incorporou Irmãos Maiores Honorários.
A imagem da Nossa Senhora Dolorosa da Cruz é uma imagem de vestir de tamanho real e postura sentada de autor desconhecido do século XVII. Proveniente do convento de São Francisco, foi transferida para a paróquia de São Estevão em 1835, onde é venerada desde então. Desde tempos imemoriais, a Venerável Ordem Terceira leva esta Virgem em procissão com a Irmandade da Vera Cruz na Quinta-feira Santa.
O passo do Sagrado Cristo do Perdão é uma escultura policromada de 150 cm de Cristo vivo em madeira de bétula, realizada pelo atelier de escultores Dobarro, ao estilo dos Cristos sevilhanos do século XVIII. Inicialmente, a União de Irmandades adquiriu este passo para formar parte de um calvário com esta imagem e os dois ladrões, mas finalmente o passo foi cedido à Venerável Ordem Terceira e ficou como o vemos atualmente. Desde 2004, o Sagrado Cristo do Perdão faz a procissão de Quinta-feira Santa com esta confraria.
Plaza de San Vicente Ferrer
Plaza de San Nicolás
Calle Blanca
Plaza de la Catedral
Calle Santa Clara
Convento de Santa Clara
Calle San Esteban
Plaza Mayor
Calle Zapatería
Plaza de San Vicente Ferrer
